Τα τραγούδια έχουν Ιστορία: Ο Τσιγγάνος ήταν αντάρτης του ΕΛΑΣ
Τραγούδι-θρύλος καταχωρισμένο αρχικά στην Τσιτσανική δημιουργία, στη συνέχεια αποδόθηκε στην Ιωάννα Γεωργακοπούλου με την οποία άλλωστε γραμμοφωνήθηκε το 1949.
Η παλιά ρεμπέτισσα αποκαλύπτει ότι ο "Τρελός Τσιγγάνος" ήταν πρόσωπο της Ιστορικής πραγματικότητας, αντάρτης του ΕΛΑΣ, μέλος της εθνικής αντίστασης, που εκτελέστηκε από τα Ες-Ες. Στον άγνωστο αυτό στρατιώτη της ελευθερίας αφιέρωσε η Γεωργακοπούλου το τραγούδι που έγραψε στα τέλη του 1943. Η ίδια τον είχε περιγράψει με δύο λέξεις: "Όμορφο και ρομαντικό". Ο Βασίλης Τσιτσάνης πρόσθεσε απλώς την εισαγωγή. Η ιδιαίτερη μελωδία του "Τσιγγάνου" γοήτευσε και τον Μάνο Χατζιδάκι. Όταν συνεργάστηκε με τον Τσιτσάνη στην κινηματογραφική ταινία "Στέλλα" χρησιμοποίησε εκ νέου τις νότες της Γεωργακοπούλου για να συνθέσει το "Αγάπη που 'γινες δίκοπο μαχαίρι".
Στο μεταξύ ο "Τρελός τσιγγάνος" ύστερα από αντεγκλήσεις και καβγάδες πέρασε εντέλει στο όνομα της Γεωργακοπούλου. Ο Τσιτσάνης αναγνωρίζοντας την σπουδαιότητά του διεκδικούσε μέχρι το τέλος την πατρότητά του αλλά η πολύπειρη τραγουδίστρια δεν του έκανε το χατίρι. Ο Τρικαλινός συνθέτης λίγο πριν από το 1970 πρότεινε να ανταλλάξει την παλιά πλάκα 78 στροφών με τον «Τρελλό Τσιγγάνο» και το «Φυσάει ο Μπάτης», που ήταν τραγούδια της Ιωάννας με τα δικαιώματα των τραγουδιών του από ένα LP δίσκο. Εκείνη, όμως, αρνήθηκε και του είπε: «Άκουσε Βασίλη μου, σ' αγαπώ, σ' εκτιμώ, σε παραδέχομαι, αλλά, όπως έχεις εσύ την ιστορία σου, έχω κι εγώ τη δική μου. Ο "Τσιγγάνος" και ο "Μπάτης" είναι δικά μου τραγούδια, δικά μου παιδιά, και δεν τα δίνω».
«Τρελλέ Τσιγγάνε, για πού τραβάς
μέσα στη νύχτα μόνος πού πας
ο χωρισμός σου είναι καημός
μέσ' στην καρδιά μου παντοτινός
Μη φεύγεις μόνος και βιαστικός
σαν να 'σουν ξένος περαστικός
σκλάβα σου μ' έχεις παντοτινά
πάρε κι εμένα στα μακρυνά
Τρελλέ Τσιγγάνε τι με κοιτάς
έρημη μόνη με παρατάς
πάμε Τσιγγάνε πριν την αυγή
θα 'ρθω μαζί σου και όπου βγει».